Cruel Summer acompanha a pequena cidade fictícia de Skylin, no Texas, onde a linda adolescente popular, Kate Wallis (Olivia Holt), é sequestrada sem deixar vestígios. Em 1995, uma garota tímida e nerd chamada Jeanette Turner (Chiara Aurelia), aparentemente sem nenhuma ligação a Kate, deixa de ser vista como uma doce garota e muda de personalidade completamente. Jeanette, aos poucos, assume tudo em relação a vida de Kate, os amigos, o namorado, a vida social, e acaba se tornando a menina mais popular da escola. Teria Jeanette uma conexão com o desaparecimento de Kate?